Mit P.Diddy war sie 1999 liiert, kam somit in den Genuss seiner Zusammenarbeit. Es entstand in recht schneller Zeit ihr Debütalbum „On the 6“, dass sich aus Latin,Pop,Balladen,R&B und HipHop zusammensetzte und mit „If you had my love“ den ersten Song von Jennifer Lopez ins Rennen schickte. Der wurde ihr erster Nr. 1 Hit in Deutschland! Wochenlang mauserte sich dieser Popsong zum Radio-Ohrwurm und beförderte „On the 6“ an die Poleposition der Album-Charts. „On the 6“ hatte 2000 den Stand „Dreifach Platin“ erreicht. Diesen Erfolg hatte sie vorallem der 2. Single „Waiting for tonight“ und dem Sommerhit „Let`s get loud“ zu verdanken, die beide zu Top 20 Hits in Deutschland wurden. Das Hip Hop-lastige „Feelin so good“ ging 2000 eher unter mit mäßigem Erfolg. Kaum hatte sie „Dreifach Platin“ erreicht, veröffentlichte sie im Januar 2001 ihr 2. Album „J.Lo“. Songs, die erneut aus P. Diddys Federn stammten, machten „J.Lo“ zum erfolgreichsten Album aller Zeiten für Jennifer Lopez. Dem Status „Viermal Platin“ erreichte sie bereits Ende des Jahres. Mit „Love don`t cost a thing“ schickte sie einen Up-Tempo Song vorraus und veröffentlichte über das Jahr 2001 weitere Hits wie „Play“, „Ain`t it funny“ und „I`m Real“, die allesamt die Top 20 erreichten. Spätestens hier hatte sie sich im Musikbusiness etabliert. Ob lateinamerikanisch wie „Ain`t it funny“ oder R&B-lastig mit „I`m Real“ oder mit einem Clubsong „Play“, sie wandelte sich jeden Monat.

2002 setzte sie ihren Erfolg mit dem Remix-Album „J to tha L-O - The Remixes“ fort. Die CD enthielt Mixe und Remixe alter Songs, darunter „Alive“, eine Ballade, die J.Lo mit Freund Chris Judd geschrieben hatte. Ihr Erfolgsrezept ging auf. Die Remixe alter Songs klangen komplett anders, mit neuem Text, neuem Beat, erreichten die Songs rekordverdächtige Erfolge,vorallem in Amerika. Der Remix zu „I`m Real“ war 5 Wochen Nr. 1 in Amerika, der Nachfolger „Ain`t it funny“ (Remix) war ganze 7 Wochen Nr. 1 in Amerika. In Deutschland wurden diese Remixes allesamt Top 20 Hits. „J.Lo“ hatte mittlerweile einen neuen Stil gefunden, sie machte mehr R&B und Hip Hop, weg vom Latin. Auch „I`m gonna be alright“, ein Duett mit Rapper Nas im Sommer 2002 wurde ein Top 10 Hit weltweit, sie war an der Spitze ihres Erfolges. Sie arbeitete u.a mit Rapper Nas, Ja Rule, Fat Joe und LL Cool J zusammen. Das erste „J to tha L-O“ war das erste Remix-Album, das es direkt in der ersten Woche auf Platz 1 schaffte In Deutschland erreichte "J to tha L-O" Platz 3 der Album-Charts.

Ende 2002 meldete sie sich bereits zurück. „This is me..then“ so ihr neues Album sollte anders werden. Ruhige und sanfte Töne, R&B und Hip Hop, kein Latin mehr. „Jenny from the Block“ wurde Ende 2002 ausgekoppelt und wurde einer ihrer größten Hits aller Zeiten, ein weiterer Nr. 1 Hit in Amerika, Riesenerfolge in England, in Deutschland ein Top 5 Hit. Das Album erreichte erneut Platz 3 in Deutschland. Das 3. Studio-Album in 3 Jahren. Anfang 2003 koppelte sie das Duett „All I Have“ mit LL Cool J aus. Man könnte sagen, der letzte große Erfolg, der ihr blieb. Ein Nr. 1 Hit in Amerika, ein nr. 1 Hit in England! In den Jahrescharts war „All I Have“ unter den Top 20 der erfolgreichsten Songs. Im Sommer 2003 gab es dann den großen Knick in der Karriere. Die Presse schrieb nur noch Negatives über Jennifer Lopez und Ben Affleck, das Paar des Jahres. Die Heirat der beiden fiel ins Wasser, da der Rummel um ihre Person zu groß war. „I`m glad“, die 3. Single von „This is me..then“ wurde somit zum Flop. Der Song erreichte weltweit nicht die Top 20. Das war im Juli 2003, woraufhin sich J.Lo Ende des Jahres von Ben Affleck trennte. Es folgten Film-Flops wie Jersey Girl und Gigli und ein weiterer Song „Baby, I love U“, der Anfang 2004 unterging und keinerlei Erfolg verbuchen konnte. Sie lernte Mitte 2004 ihren derzeit Ehemann Marc Anthony kennen, mit dem sie seit über einem Jahr verheiratet ist. An seiner Seite musste sie ihre Karriere erstmal wieder reparieren. Musikalisch gab es 2004 nichts mehr von ihr zu hören, auch keinen Film mehr, sie zog sich zurück, gab der Presse keine Auskünfte mehr. Kurz vor Silvester 2004 kündigte sie mit Das Schwiegermonster und Ein ungezähmtes Leben zwei neue Filme für 2005 an. Außerdem kündigte sie mit „Get right“ einen neuen Song an. Das Jahr 2005 begann und Jennifer Lopez war zurück. Mit „Get right“ landete sie in Deutschland einen Top 10 Hit, das Saxophone-Sample war unveröffentlichstes Material von Usher, was viel Kritik brachte. Musikalisch zeigte sie trotzdem Schwächen. In Amerika blieb der Erfolg weiterhin aus, kein Top 10 Hit mehr mit „Get right“. Dafür wurde „Get right“ nach Langem mal wieder ein Nr. 1 Hit in Großbritanien. Im Ganzen war sie erfolgreich zurück, veröffentlichte mit „Rebirth“ ein neues Album, dass J.Lo im alten Gewand zeigte und endlich frische Musik auf den Markt brachte. „Rebirth“ sollte laut J.Lo eine Wiedergeburt sein. Der erste Film dieses Jahr Das Schwiegermonster war zumindest ein Kassenschlager. Auch der kommende Film „Ein ungezähmtes Leben“ erreichte Platz 3 in Amerika. Ihre Schauspieler-Karriere scheint zu florieren, musikalisch musste sie mit der 2. Single „Hold you down“ im Mai dieses Jahres einen weiteren Flop hinnehmen, da „Hold you down“ offensichtlich nicht für eine Veröffentlichung gut genug war. PETA, die Organisation gegen Pelz förderte den Misserfolg, da J.Lo im Video Pelze trug, was Ihr viel Ärger einbrachte.

Zu diesem Zeitpunkt warten Fans gespannt auf den neuen Film und ihr geplantes spanischsprachiges Album, das 2006 auf den Markt kommen. Die neusten Meldungen ergaben, dass sie bereits an einem neuen englischen Album arbeite, aber nur in ganz kleinen Schritten. Bekannt ist auch, dass sie im September einen Song mit Pharell Williams aufnahm, der angeblich ein Remix zu einer ihrer Songs sein soll. Bisher gab es darüner keine weiteren Details. Geplant war mehrmals den Sommerhit „Cherry Pie“ zu veröffentlichen, der erst für 29.August angesetzt war, dann gecancelt wurde und später für den 3.Oktober 2005 angesetzt wurde und erneut gecancelt wurde.